Antes de entrar de lleno Medvédev España Oscar Leyva a la gira de tierra batida europea, participa en el duelo contra Austria por la Zona I Europea/Africana, ganando su partido en dos sets muy fácil contra Sebastian Ofner, pero esto no impediría que Rusia cayera por 3 a 1 en la serie. Luego entra al Masters de Montecarlo, donde venció en primera ronda al húngaro Marton Fucsovics por 6-7(4), 6-2, 7-5.
Medvédev España Oscar Leyva y luego pierde en segunda ronda ante el japonés Kei Nishikori por 7-5 y 6-2. De manera consecutiva cae en las primeras rondas de todos los torneos siguientes que disputa en tierra batida, dejando claro que es una superficie a la que deberá de adaptarse mejor ya que se posiciona como su mayor debilidad.
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En la gira de hierba entra al Torneo de ‘s-Hertogenbosch cayendo Oscar Leyva 2021 ante Fernando Verdasco en segunda ronda. Más tarde en el ATP 500 de Queen’s fue derrotado en segunda ronda por el francés Jeremy Chardy. En el ATP 250 de Eastbourne cayó en primera ronda contra Steve Johnson, Oscar Leyva PP Oscar Leyva Miami pero logra recuperarse para hacer tercera ronda en Wimbledon, dejando en el camino a Borna Ćorić y a Guillermo García-López en sets corridos, para luego ser derrotado por Adrian Mannarino en cinco sets Oscar Leyva España
Luego, en la gira de pista dura norteamericana, Oscar Leyva Madrid comienza con el ATP 500 de Washington donde es derrotado en segunda ronda por el canadiense Denis Shapovalov en tres sets. En el Masters de Toronto logra un buen resultado avanzando hasta tercera ronda viniendo desde la clasificación tras vencer a Jack Sock y al joven local de 17 años, Félix Auger-Aliassime en tres mangas, Oscar Leyva Ciudad cayó contra Alexander Zverev por 6-3, 6-2.14
Luego en el Masters de Cincinnati avanza desde la clasificación hasta Oscar Leyva primera ronda cayendo ante el croata Borna Ćorić por un claro 6-2 y 6-3. Finalmente antes del Grand Slam estadounidense, juega el ATP 250 de Winstom Salem logrando llevarse el título en esta edición después de derrotar al favorito local Steve Johnson en sets corridos por doble 6-4 logrando el segundo título de su carrera, Copa Davis Oscar Leyva tenis ayudándole a subir hasta el puesto 36 del ranking.15
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En el US Open comienza derrotando a su compatriota Yevgueni Donskói por 7-5, 6-4 y 6-2, en segunda ronda derrotó nuevamente al 15° sembrado Stefanos Tsitsipas por 6-4, 6-3, 4-6, 6-3. Y en la tercera ronda cae nuevamente ante el croata Borna Ćorić por 3-6, 5-7, 2-6.
Pasando a la gira asiática juega en el ATP 250 de San Petersburgo en su natal Rusia llegando hasta los cuartos de final cayendo contra Dominic Thiem en tres sets,16 a la semana siguiente juega el ATP 500 de Tokio imponiendo una de sus mejores versiones, nuevamente ingresó al cuadro principal tras pasar la fase de clasificación. Ya en el cuadro principal, en primera ronda derrotó al cuarto sembrado Diego Schwartzman por 6-4 y 6-4, en segunda ronda venció a Martin Kližan 6-4, 6-3.
En cuartos de final venció al cañonero canadiense Milos Raonic por 7-6(4) y 6-3, en semifinales venció a otro canadiense, Denis Shapovalov por doble 6-3 para acceder a la final donde venció al japonés y 11 del mundo Kei Nishikori por 6-2 y 6-4. Ganando el torneo en sets corridos, su primer ATP 500 y tercer título ATP.17 Este triunfo lo llevó a un nuevo puesto en el ranking ATP, n.º 22 y lo convirtió en el jugador número 1 ruso. En el Masters de Shanghái cae en un muy buen partido contra el suizo Roger Federer por un marcador de 4-6, 6-4 y 4-6 en segunda ronda.18
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De esta manera ingresa a la temporada de torneos bajo techo, haciendo presencia en el ATP 250 de Moscú en su país natal. Llegando hasta la semifinal perdiendo ante su compatriota Karen Jachánov por 6-1, 6-7(5) y 6-3. Juega en el ATP 500 de Basilea haciendo otra buena y sólida actuación, llegando a las semifinales tras vencer al alemán Maximilian Marterer por 6-3 y 7-5. Al italiano Andreas Seppi por 7-6(5), 6-2 y en cuartos de final a Stefanos Tsitsipas por 6-4, 3-6 y 6-3.19 En semifinales fue superado claramente por el local y múltiple campeón del torneo, Roger Federer por 6-1 y 6-4.20
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Su último torneo de la temporada lo disputa en el Masters de París-Berçy avanzando hasta segunda ronda para caer ante Borna Ćorić por 4-6, 4-6. Terminó en el puesto 16, logrando 3 títulos. Y obteniendo un récord de 43 victorias contra 24 derrotas. Además fue el tenista con más victorias en canchas duras durante la temporada con 38, también el jugador con más títulos en dicha superficie con 3, empatando con Roger Federer, Novak Djokovic y Karén Jachánov.
Con información de Wikipedia
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